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IL MONDO DEI FLAVONOIDI: UN'INTRODUZIONE

Quercetina, uno dei flavonoidi

I FLAVONOIDI


I flavonoidi sono un gruppo di sostanze presenti in molte piante, fiori e frutti; negli anni hanno suscitato l'interesse nella comunità scientifica per via degli impieghi terapeutici, tanto da essere ormai considerati alla stregua di farmaci. Le pubblicazioni a riguardo sono numerisissime e talvolta ci si riferisce a loro con il termine di Vitamina P. Chimicamente, i flavonoidi sono derivati del flavone, del flavonolo e del flavanone, tutti caratterizzati da una colorazione gialla [da cui il nome "flavonidi" dal latino flavus: giallo]; in natura sono spesso legati a zuccheri [glicosilati]. Le piante sono capaci di sintetizzare flavonoidi necessari alla loro fisiologia, ma anche in risposta a stimoli esterni, come difesa dalle aggressioni. Il ruolo che svolgono è legato alla struttura molecolare, che ne determina colorazione e attività. Ad esempio, i flavonidi colorano intensamente le foglie e petali, svolgendo un’azione atrattiva o repulsiva nei confronti degli insetti; possono inibire una un'infezione fungina sulla superficie della foglia, proteggerla dai raggi Uv e/o di chelare metalli pesanti, riducendone la tossicità.

 

LA RICERCA SUI FLAVONOIDI


La ricerca nel campo dei flavonoidi ha avuto inizio nel 1935 con la scoperta, da parte di Szent-Gyorgyi, degli effetti vasoprotettivi dei flavonoidi di pompelmo: esperidina ed eriodictiolo. Da allora sono state messe in evidenza altre effetti dei flavonoidi come quello antiaggregante, antinfiammatorio, antiallergico, antivirale, antitumorale, epatoprotettivo e stimolante delle funzioni cognitive. Attualmente sono noti circa 4000 flavonoidi. Nell’ ambito della famiglia dei flavonoidi è possibile distinguere sei classi principali: flavoni, isoflavoni, antocianidine, calconi, flavanoni, flavonoli, flavani.


FLAVONI


I flavoni sono la sottoclasse di composti chimici di origine naturale più comune e numerosa  dei flavoniodi. In natura sono presenti soprattutto nella forma glicosilata. Si trovano generalmente nelle famiglie delle erbacee come salvia, basilico, melissa, prezzemolo, lattuga e in fiori come quelli della camomilla, calendula e arnica. Il loro ruolo biologico nelle piante non è molto chiaro; sembra che possano intervenire nei processi ossidoriduttivi e nella regolazione del contenuto in sali minerali delle cellule vegetali; alcuni stimolano la crescita della pianta e altri sono dotati di una forte attività antibatterica.Nel gruppo dei flavoni molto note e studiate sono le proprietà di apigenina e luteolina.

L’apigenina presente nelle foglie di prezzemolo e salvia e nelle foglie della camomilla. E’ l’aglicone di glicosidi naturali come isovitixina e roifolina. Nell'ultimo decennio, inoltre, è stato scoperto come l'apigenina condiziona  l'attività di alcuni enzimi: come la fosfolipasi precursore della sintesi delle prostaglandine, mediatore dei processi infiammatori, ha un’azione inibitoria nei confronti della protein-chinasi responsabile della genesi di alcune forme tumorali, inbisce l’enzima di conversione dell’angiotensina (ACE) in modo analogo a farmaci (ace-inibitori) usati nella terepia dell’ipertenzione arteriosa.

La luteolina è un flavone isolato originariamente dalle foglie di timo, tarassaco e salvia. A livello alimentare si trova in quantità apprezzabili nelle carote, nel finocchio, nei peperoni e nel sedano. È un composto cristallino di color bianco sporco, quasi giallo. Il suo nome, infatti, deriva dall'aggettivo latino "luteus", che significa di "color giallo biondo". È ampiamente studiata perché è risultata dotata di interessanti proprietà biologiche, legate soprattutto al campo oncologico. Esistono infatti numerose prove scientifiche pubblicate che dimostrano gli effetti della luteolina su vari tipi di tumori.

ISOFLAVONI


Gli isoflavoni (isomero del flavone) presentano una struttura tridimensionale che ricorda quella degli ormoni steroidei [bioisosteria]. Questa somiglianza strutturale determina una modulazione dell’attività estrogenica e per questo vengono chiamati “estrogeni naturali” o “fitoestrogeni”. Gli isoflavoni si legano ai recettori estrogenici presenti nelle ossa, nella cute, degli organi sessuali femminili e nei recettori coinvolti nella regolazione dei livelli plasmatici di colesterelo e trigliceridi, svolgendo una attività agonista/antagonista. Grazie a questa capacità, sono in grado di contrastare le modificazioni fisiopatologiche che di accompagnano alla menopausa, dando un effetto benefico sulla riduzione della densità ossea, sulla secchezza delle mucose e sulle vampate di calore. Le principali sorgenti di fitoestrogeni sono  soia, trifoglio rosso e cimicifuga, non dimenticando il luppolo.

ANTOCIANIDINE


Le antocianidine sono tra i più importanti gruppi di pigmenti presenti nei vegetali. Nel gruppo delle antocianine rientra infatti la maggior parte di coloranti presenti nei petali, nei fiori e nei frutti a cu conferiscono una colorazione azzurro – violetto ( mirtilli, lamponi, uva, ibisco ecc). La loro funzione in natura è quella di conferire colore ai fiori per attirare gli insetti e per difendersi dalle radiazioni. Da punto di vista farmacologico hanno un’azione a livello della muscolatura liscia, riduzione della permeabilità dei capillari, stimolo della diuresi e aumento dell’energia contrattile del miocardio. In questa classe, particolarmente importante sono gli antociani dei mirtilli per il trattamento della fragilità e della permeabilità capillare dell’occhio. L’azione benefica a livello del microcircolo delle antocianine è stato confermato da uno studio in cui si è scoperto che l’effetto è dovuto alla formazione di un complesso con i fosfolipidi di membrana della parte interna dei  vasi sanguigni e un potenziamento della sintesi dell’acido ialuronico. Le antocianidine sono efficaci nelle retinopatie  in quanto oltre ad aumentare la resistenza delle pareti dei capillari e dei piccoli vasi e quindi un aumento della vascolarizzazione delle cellule coinvolte nei meccanismi di azione della visione, stimolano la trasformazione della vitamina A in modo da legarsi ad una proteina (opsima) favorendo la rigenerazione della porpora retinica (rodopsina) con conseguente aumento dell’estenzione del campo visivo e il miglioramento della visione notturna.

CALCONI


I calconi sono pigmenti gialli che ancora sono poco noti in quanto hanno nel mondo vegetale una presenza limitata. Le azioni farmacologiche sono dovute al proprietà ossidanti e negli ultimi anni desta interesse il MHCP ( metilidrossicalcone polimero) in grado di attivare i recettori insulinici a livello cellulare favorendo l’ingresso del glucosio nelle cellule e quindi particolarmente utili nelle iperglicemie.

FLAVONONI


I flavanoni sono i composti amari e solubili presenti nell'epicarpo degli agrumi. Furono i primi ad essere studiati per le loro proprietà farmacologiche e terapeutiche sia in vivo che in vitro. I più importanti flavanoni sono esperidina,  naringina e eriodictiolo isolati dalla buccia di limone dal biochimico ungherese Szent-Gyirgyi. I flavanoni sono capaci di diminuire la permabilità capillare, aumentare la resistenza delle pareti vascolari. L’azione vasoprotettiva è dovuta a diversi meccanismi di azione tra questi i più importanti sono l’azione stabilizzante di membrana e il risparmio sull’adrenalina e sull’acido ascorbico. I flavonoidi di questa classe e in modo particolare quelli estratti da piante come il limone sono quelli maggiormente usati in diverse medicinali utili nell’insufficienza venosa, nella venoprotezione e nei disturbi emorroidari. Studi molto recenti riportano che esiste una relazione inversa tra la loro assunzione ed il rischio di sviluppare malattie del sistema cardiovascolare. Ulteriori dati clinici e sperimentali hanno dimostrato  proprietà anti-ipertensive, ipolipemizzanti, insulino-sensibilizzanti, antiossidative ed antiinfiammatorie.Tuttavia, molti meccanismi d’azione dei flavanoni non sono ancora totalmente conosciuti e pertanto sono necessarie ulteriori ricerche per meglio valutarne e comprenderne gli effetti protettivi nelle malattie cardiovascolari.


FLAVONOLI



I flavonoli sono molecole prive di colore che si accumulano principalmente nei tessuti estreni di frutta e verdura, quindi sono presenti nella buccia e nelle foglie e praticamente assenti nella polpa. Dal punto di vista chimico- strutturale sono caratterizzati dall’avere uno zucchero (glicosidi). Sono presenti nel cacao (durante il processo di lavorazione per la produzione di cioccolato vengono persi), capperi, cipolle, nel cavolo riccio, broccoli, porri, frutti di bosco (ad es. nei mirtilli), nell’uva e in alcune erbe e spezie come aneto e prezzemolo.

"Uno studio recente,  pubblicato Journal of the American College of Cardiology, ha evidenziato che il consumo quotidiano di flavonoli del cacao può più che raddoppiare il numero di cellule angiogeniche che circolano nel sangue. Queste cellule hanno funzioni di riparazione e conservazione dei vasi sanguigni, contribuendo a una sana circolazione sanguigna. I ricercatori sostengono che l'assunzione di cacao ricco in flavonoli riduce significativamente la pressione sistolica, un importante fattore di rischio per patologie cardiache e infarto, e migliora la funzionalità dei vasi sanguigni fino al 47% rispetto a un basso consumo di flavanoli in adulti con malattie cardiovascolari gravi e sotto terapia".

I flavonoli più diffusi in natura sono la quercetina, kempferolo, miricetina e isoramnetina.

La quercetina riveste particolare importanza in quanto ha una azione antinfiammatoria dovuta alla capacità di inibire la cicloossigenasi e lipoossigenasi bloccando cosi’ la sintesi di importanti mediatori dell’infiammazione (prostaglandine, tromboxani e leucotrieni). La quercetina è l’aglicone di un altro flavonoide molto conosciuto e usato in diverse specialità medicinali per la prevenzione e cura delle malattie legate all’insufficienza venosa cronica degli arti inferiori.

FLAVANI


I Flavani in natura possono trovarsi in due forme chimiche: i flavan-3-oli o catechine pre e flavan-3-4-oli o leucoantocinidine dalla cui polimerizzazione si ottengono le proantocianidine o tannini condensatiLe catechine si trovano principalmente nel tè (Camelia Sinensis), negli acini di uva,nelle susine, nelle mele, nelle fragole, nelle ciliegie, nelle lenticchie, nel cioccolato, nei fagioli.  Sono sostanze  incolori che si facilmente si ossidano e che determinano l’imbrunimento del tè e del  vino. Sono astringenti, cioè fanno precipitare alcune proteine presenti nella saliva e rendono il palato ruvido (come succede quando di mangia della frutta acerba). In natura hanno lo scopo di difendere il frutto non ancora maturo dalle aggressioni esterne. I composti più importanti di questa classe sono: la catechina con la sua forma racemica gallocatechina e l’epicatechina con la sua forma racemica epigallocatechina.  Le catechine possono combinarsi con molecole di acido gallico formando le catechine-gallato e le epigallocatechine-gallatoGli studi eseguiti sulle catechine indicano che sono antiossidanti estremamente potenti, ossidandosi  facilmente inibiscono l’ossidazione di altri composti con cui vengono a contatto: liberano dai radicali idrossili e perossili, neutralizzano i radicali ambientali e promuovono la rigenerazione di altri antiossidanti, come  ad esempio la vitamina E e la vitamina CStudi condotti in vitro hanno dimostrato che i flavani prevengono la perossidazione del colesterolo LDL, bloccando i radicali liberi e chelando ioni metallici. Le LDL è noto che ossidandosi si trasformano in cellule schiumose impregnate di grasso che si depositano sulle pareti dei vasi formando delle placche aterosclerotiche. Le catechine si legano alle LDL  plasmatiche, proteggendole dall’ossidazione e  agiscono anche sull’aggregazione piastrinica. L’effetto sull’attività piastrinica si ha  in quanto le catechine interferiscono con il metabolismo dell’acido arachidonico bloccando la sintesi di mediatori chimici come leucotrieni e prostacicline. Le prostacicline inibiscono l’aggregazione piastrinica e sono anche potenti vasodilatatori, mentre i leucotrieni stimolano l’aggregazione e sono vasocostrittori e proinfiammatori. L’assunzione di catechine determina una diminuzione dei leucotrieni a favore delle prostaciline di consegenza prevengono e riducono la chiusura e l’indurimento delle arterie.


TANNINI CONDENSATI O PROANTOCIANIDINE


 

Il nome “proantocianidine” deriva dal fatto che tali sostanze, se ossidate in ambiente fortemente acido, si trasformano in parte in  antocianidine di colore rosso soprattutto cianidina (mentre tale trasformazione non avviene per le catechine) e in pigmenti insolubili di colore rosso bruno detti flobafeni. Le proantocianidine hanno una struttura chimica molto complessa essendo dei polimeri che vanno dalla unioni di due flavonoli fino all’unione di 60 flavonoli. Esiste quindi  un grande numero di molecole appartenenti alla classe dei tannini condensati che si distinguono in base alla posizione dei gruppi ossidrili nella loro struttura di base, in base alla lunghezza della catena (al numero di monomeri) e al tipo di legame tra i monomeri. I tannini condensati più comuni sono polimeri del 3-flavanolo (gruppo delle catechine), mentre meno diffusi sono i 3,4-flavandioli (gruppo della leucocianidina). Possono essere costituiti da una sola subunità e prendono il nome di procianidine se sono polimeri di catechina e epicatechina, prodelfinidine se sono polimeri della gallocatechina e epigallocatechina e propelargonidine se sono polimeri di afzelechina e epiafzelichinaIn base ai legami che stabiliscono tra i monomeri le proantocianidine possono classificarsi in “tipo A” e “tipo B”. La polimerizzazione di tipo A è meno frequente in natura. In base alla lunghezza dei polimeri prendono il nome di proantocianidine oligomeriche (OPCs) sono polimeri a catena corta idrosolubili (formati da 2 fino a 5 subunità) e proantocinidine polimeriche quando hanno una catena lunga (da 6 a 60 subunità). Ad esempio il vino rosso contiene molte proantocianidine oligomeriche (estratte dalla buccia del frutto e dai semi di Vitis vinifera), il picnogenolo estratto dalla corteccia del pino marino è ricco di proantocianidine oligomeriche, altre piante ricche in proantocianidine sono mirtilli, ribes, more, lamponi, sambuco, fragole e altre piante colorate di rosso/blu/viola. Le proantocianidine sono potenti antiossidanti, sono in grado di abbassare la pressione arteriosa e ridurre i rischi di patologie circolatorie. Le proantocianidine sono efficaci nelle retinopatie  in quanto aumenta la resistenza delle pareti dei capillari e dei piccoli vasi e quindi un aumento della vascolarizzazione delle cellule coinvolte nei meccanismi di azione della visione. Questo effetto studiato in un recente lavoro clinico ha dimostrato l’efficacia del picnogenolo ricco di proantocianidine nelle retinopatie di origine diabetica e arterosclerotica.

IL MIRTILLO E I PAC


Molto importanti sono le recenti scoperte per le proantocinidine  presenti nel mirtillo rosso o cranberry che riducono la capacità di adesioni di determinati ceppi uropatogeni dell’ Escherichia Coli alle pareti del tratto urinario e quindi in grado di ridurre l’incidenza delle cistiti ricorrentiUn gruppo di lavoro che fa riferimento ad Amy Howell presso la Rutgers University del New Jersey ha analizzato tutti i costiuenti del cranberry e si è chiarito che l’azione sugli Escherichia coli  sono dovuti all’azione delle proantocianidine. Le proantocianidine del cranberry sono oligomeri della catechina ed epicatechina appartenenti al gruppo proantocianidine  di tipo A.

Sabato 4 Ottobre 2014

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